とマクレガー戦のためなら引退を撤回して現役に復帰をすると宣言し、「金やUFCに関しての言い訳はもう聞きたくない。契約書にサインをしてくれ。そうすれば6月におまえは俺と試合が出来る。単純明快だろ？戦いたいならサインしろ。さあ6月にやろうぜ」「俺は3月、メイウェザーがマクレガー対策のスパーリングパートナーとして総合格闘家の3月16日、「日曜日の3月17日、同郷のボクサー、マイケル・コンランのプロボクシングデビュー戦がニューヨークで行われ、応援に駆けつけたマクレガーが会場にいたボクシング記者団に向かって「お前たちはボクシング関係者か？俺はボクサーだ。俺がボクシングを支配するのを見守っておけよ。ボクシング業界の誰も何が起ころうとしているのか分かっていないだろうが、俺を信じて欲しい。俺が足を踏み入れた時、世界中に衝撃を与えるだろう。本当だ。俺の目をしっかり見てくれ。俺は28歳で、自信に満ち溢れ、リーチが長く、危険な両拳を持っている。絶対にだ。俺はフロイドを止める、そしてお前たち全員、前言を撤回することになるだろう。全世界が前言を撤回することになるんだ」「実現間近だ、心配するな。俺は帰る、俺がボクシングだ」と豪語した4月21日、マクレガーが自身のInstagramに「最近はもっぱらボクシング一本に絞っていた。しかし間違いのないように、制限の無い自由な戦いで必要とされる蹴りやグラップリングやその他すべての事は、現在も非常に重要だ。そう考えている。フロイドが結局この件を台無しにするかもしれないが、もしそうなったら、俺は真実の戦い（UFC）へ戻るか、他のパッキャオのようなボクサーと戦うだろう」と掲載した5月6日、メイウェザーがESPNの記者スティーブン・A・スミスのラジオ番組に出演して「俺が出来ることは以前したように忍耐強く待つことだけなんだ。誰もメイウェザー対パッキャオが実現するなんて思っていなかった、しかし俺は忍耐強く待ったんだ。忍耐強く待つ必要がある、焦らずゆっくり待とう」「俺が試合が実現すると思ってるか？本当に分からない。俺とチームは準備が出来ている。マクレガー側がサインをしたら、直ぐにトレーニングキャンプを開始する」「何が交渉の妨げになっているか？マクレガーの子供の出産予定が5月だと聞いている。マクレガーの子供が産まれたら交渉再開だ」「マクレガーはUFCではAサイドだ。しかし今回はメイウェザー・プロモーションズとUFCの共同作業になる。俺がAサイドの理由は数字だ。数字に注目する必要がある。俺のペイ・パー・ビューの数字、彼のペイ・パー・ビューの数字、比べものにならないだろう。保障されたファイトマネーに関して俺が聞いているのは、彼が最も稼いだのが500万ドル程度らしいじゃないか」とコメントした5月7日、マクレガーに第一子が誕生した5月11日、ダナ・ホワイトがCBSスポーツのラジオ番組に出演して「（マクレガー陣営との交渉を）今週の日曜日までにまとめ上げ、それからメイウェザー陣営との交渉を始める予定だ。もし予定通り期限内に交渉が上手くまとまれば、試合が実現するかもしれない。しかし、まだ交渉することがあり、交渉がまとまる保障はない」「（サウル・アルバレス対ゲンナジー・ゴロフキンの開催が決定した9月16日は）我々が狙っていた日付だった。今朝インタビューで『MGMがダナ・ホワイトはその日を確保していなかったと言っている』と聞かれたが、我々はその日を確保していなかった」「時は人を待たずだ。もっと早く動くべきだった。交渉を更に進めるべきだった。我々の失敗だ」「マクレガー陣営との交渉はとても上手くいくと思っている。できれば月曜日にメイウェザー陣営と交渉の席に着きたい。これ以上この件でゴタゴタしているわけにはいかない。私には本業（UFCの運営）がある、他のことにも集中しなければならない」とマクレガー陣営との交渉に最終期限を設けたと語った5月14日、ダナ・ホワイトがESPNの取材で「（コナーとは）会っていないが、契約はすぐに完了するだろう。コナーと条件面では既に合意している。日曜日には完了したい。それからメイウェザー陣営と交渉を始める。契約に大勢の弁護士が関わっていて、大変なんだ。完了したら直ぐに（メイウェザーのマネージャー）5月18日、ダナ・ホワイトが5月20日、イギリスでメイウェザー・プロモーションズの契約選手5月21日、マクレガーが自身のSNSアカウントに、「そっちのサインをしろ、フロイド。さもなくば口先だけの男になるぞ」と掲載した5月22日、定期的に5月と9月のメキシコの記念日に試合を行ってきたメイウェザーが「9月と5月は私の月だ。5月は私の月の必要がある、なぜなら私がメイウェザーだからだ。5月と9月はいつも私の月だった」「今年もそうなるかもしれない。まだどうなるかわからないがチームと話す必要があるだろう」とコメントした6月12日、マクレガーが自身のSNSアカウントに、メイウェザーがマクレガー戦に向けてスパーリングを再開したとされるトレーニング画像と共に、「やれやれ、ジムでいまだにトレーニングしてるフロイド・シニアには（ジュニアをわざとシニアに変えている）大いに尊敬するよ。俺もあれぐらいの歳になってもトレーニングできるといいんだがな。リスペクト」とのメッセージを掲載した6月14日、マクレガーが自身のSNSアカウントに、自身の写真と（メイウェザーでは無く）メイウェザー・シニアの写真を並べて掲載し、「試合が行われる」と発表6月16日、メイウェザーはアメリカメディアのインタビューでマクレガー戦に関して「世界中のみんながこの試合を望んだ。だから私はこの試合をみんなに提供しなければならなかった。私は引退したけど、みんなが復帰を望んだ。だから戻ってきた。両陣営ともハッピーだ。彼もハッピーだし、私もハッピーだ。試合が待ちきれない」と復帰理由を語った。一方で、3週間前にスーパーファイトが開催されることになり、自身が主催するビックマッチのサウル・アルバレス対ゲンナジー・ゴロフキンにビジネス面で少なからず悪影響を受けることが必至になった6月17日、試合の会場として発表されたT-モバイル・アリーナだったが、3on3形式のバスケットボールリーグ「BIG3」の決勝戦の開催が同日に決定しており、既にチケット販売も始まっていた為、会場の権利を譲渡してもらう交渉がBIG3側と難航していることがTMZによって報じられた2017年6月26日、マクレガーがダション・ジョンソンとスパーリングパートナー契約。ダション・ジョンソンはメイウェザーと試合をした時にパッキャオがスパーリングパートナーとして招へいしたボクサーで、元UFCの総合格闘家でもある2017年7月11日から14日にかけて、ロサンゼルス、トロント、ニューヨーク、ロンドンの4都市をまわる記者会見ツアーを行った2017年6月29日、マクレガー陣営が、世界的に評価の高いレフェリーであるもののメイウェザー寄りのレフェリングをすると度々批判されたことがあり、この試合についても「私は見たくない。UFCとボクシングは異なるスポーツだ。何の意味がるんだ？」と不快感を表していたレフェリーのケニー・ベレイスが試合のレフェリーに選ばれた場合には、レフェリー変更の要請をすることを表明した2017年8月10日、マクレガー陣営が、試合のジャッジにアメリカ国籍以外のジャッジを選ぶようネバダ州アスレチック・コミッションに要請。メイウェザーは2006年以降14戦連続でラスベガスで試合を行っているが、14試合の中でアメリカ国籍以外のジャッジが選ばれたのは3試合で3名のみであるため普段UFCでは4オンスのグローブで試合をしているマクレガーが記者会見ツアーの中で「メイウェザーは(固い)メキシコ製グローブはダメだとか、ビビッて、いろいろ条件を付けてくるんだ。メイウェザーが154ポンド(スーパーウェルター級)でやりたがったのは、ウェルター級以上なら通常10オンスのグローブで行われるからだ」と批判、8月1日にメイウェザーが自身のSNSに「メディアの言うことやブログに書いてあることを信じるな、俺からの直接のメーッセージ以外は、事実じゃない。マクレガーよ、『8オンスのグローブで戦おう』。マクレガーは好きなブランドのグローブを使える。俺はグラントの8オンスグローブを使う。マクレガーがリングで自分が有利になると思えるのなら、俺はなんでも承諾する。ボクシングファンと総合格闘技ファンに見たいものを提供しようじゃないか」と掲載した2017年8月16日、ネバダ州アスレチック・コミッションでミーティングが開かれ、マクレガーはネバダ州のボクシングライセンスを取得した（マクレガーは5月に取得申請をするも提出した書類の不備で発行を拒否されていた1998年10月3日 - 2002年（返上） 圧倒的なスピードと超人的な反応速度を持ち、卓越したディフェンステクニックで相手を翻弄するスタイル。階級を上げてからはパワーが相対的に減ったものの、優れたボクシングIQと相手を出し抜く近年は、ボクシング・アドバイザーの超スピードとディフェンス技術を駆使して戦うファイトスタイルに魅了されるファンもいるが、ディフェンス重視で危険を冒さず確実にポイントアウトする試合運びを「始めから判定勝利狙い」「タッチボクシング」などと揶揄し退屈な試合スタイルだとする声も少なくない。試合前の会見などでリップサービスとして挑発的な私生活での素行は悪く、2002年に2件の経済誌『ボクサーとして以外にも、2007年にテレビ番組「幼い頃は父親のメイウェザー・シニアに現在の活躍の基盤となる巧みなディフェンス技術などのボクシングを教え込まれていたが、メイウェザー・シニアが刑務所に長く収監されていたことや、親子の仲が悪く別々に行動していた期間が長かったため、キャリアの大半で叔父の未婚だが2人の女性との間に4人の子供がいる。元プロボクサーで、ボクシング史上に残る名幼少時代は貧しく、家族7人が川の字に並んで1つのベットルームで寝ており、時々電気が止められることもあった。また、暮らしていた地域は治安が悪く、自宅の庭に幼少の頃から父親のメイウェザー・シニアによってボクシングの手ほどきを受けるが、メイウェザー・ジュニアは当時のことを「公園へ遊びに連れて行ってもらったり、映画を見に行ったり、アイスクリームを一緒に買いに行ったりするような、普通の父親が息子にすることをしてもらった記憶が一切無い。姉や妹は殴られなかったのに私はしょっちゅう殴られていたので、私より姉妹のほうが好きなんだろうっていつも思っていたよ。」と振り返っている1993年、ナショナル・ゴールデングローブスにライトフライ級で出場し、決勝で1994年、ナショナル・ゴールデングローブスのフライ級で優勝。
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