2015年4月15日、総合格闘家の2015年7月2日、マクレガーがTBSのトーク番組「Conan」に出演して、司会者の「もしあなたとフロイド・メイウェザーがリングに入ったら、なにが起きると思いますか？」との質問に「フロイドと対戦したいか聞いているのなら、1億8000万ドルのためにリングでダンスを踊りたく無いやつはいないだろうね」と冗談で答えてから、「彼が私の世界に足を踏み入れたくないことはよく分かってるんだ。純然たる武器を用いない制限の無い格闘の世界にね。しかし私は彼の世界に間違いなく足を踏み入れるよ」「もしその機会があれば、その時には私は間違いなく彼とボクシングをするだろう」と語った12月30日、メイウェザーがボクシング専門サイトFightHype.comのインタビューでボクシング界には人種差別主義が存在するという主張を展開し、その中でマクレガーについて「俺はコナー・マクレガーのことは実際よく知らない。彼の試合を見たことがない。俺の会社の総合格闘技をやっている従業員からマクレガーってやつの話を聞いたんだ。マクレガーはトラッシュトークばかりして称賛されているというじゃないか。しかし俺が言うと、生意気だ思い上がるなと言われてしまう。偏見だろ！。俺は人種差別主義者では全く無いが、未だに人種差別主義は存在すると以前からずっと言ってるんだ」と言及した2016年1月8日、マクレガーが自身のInstagramに「フロイド・メイウェザーよ、俺の成功に人種問題を持ち込むな。俺はアイルランド人だ。俺達は虐げられてきたし、それは未だに深く続いている。俺は偏見を感じているし、それは血として流れている。俺の一族の長い闘いの歴史の中で、'マクレガー'の名を持つだけで死によって罰せられた時代があったんだ。今回のような事で2度と俺を一括りにするな。もしお前が対戦したいのなら問題ない。お前の最後の試合であらゆる収益が失敗したことを勘案すれば、80対20の分け前が妥当だろう。27歳の俺がこのゲームの鍵を握っているんだ」と掲載した2016年5月6日、イギリスのタブロイド紙この報道を受けて5月7日に、メイウェザーが「流れている噂は自分が出したもの。でも、噂ではないかもしれない。（実現するように）祈って欲しいね。ボクサーと総合格闘家の対戦は可能性があるよ。俺が試合をすれば、俺の数字は、もちろん、1億ドル以上だ。それぐらい要求してもいいだろう」とコメントを出した5月8日、マクレガーが、「総合格闘技VSボクシング」と書き添えた自分とメイウェザーがにらみあう合成画像を、自身の5月13日、メイウェザーがボクシング中継の中で、「単なる噂じゃないんだ。今のところどうなるかわからない。でも、俺が本当に試合が実現すると思うかって？、絶対に実現するさ」「俺にとって厳しい試合になるのは間違いないだろう。どうなるかは今のところわからない、でもたくさん話題になっているんだ、試合を実現させたいね」「俺がもちろんAサイドだ」「ボクシングの試合になる、マクレガーはオクタゴンでほとんどの試合を立った状態の打撃で勝ってきたんだ」「試合会場は決まっていないし、ファイトマネーについてもまだ話し合っていない」「俺は長年に渡って自分自身を証明してきた。5月22日、マクレガーがESPNに出演して「噂を流したのは彼だ。彼が1億ドルなのに、俺が700万ドルだって？それでは（総合格闘技で稼いでいるファイトマネーより）減給になる。減給は受け入れられない。ボクシングは金を稼げるところだと思っていたけど、700万ドルとは全くくだらない。彼が1億ドルの話をするなら、俺だって1億ドルだ」「彼は俺を必要としているが、俺は彼を必要としていない。それが真実だ。彼は他に対戦相手がいるのか？他のやつと対戦すれば稼ぎが1億ドルから1500万ドルに落ちてしまうだろう。彼が話したいのであれば、話し合おう。しかし、主導権を握っているのは俺だ」「俺はルールは気にしない。彼の望むルールで決めればいい。彼が総合格闘技のルールで戦いたくないのは分かっている。彼が制限された試合で戦いたいのであれば、それで問題無しだ」と語った5月28日、ボクシングの名トレーナー、5月29日、今度はメイウェザーがプロモーションポスター風の合成画像を、自身のツイッターや9月19日、メイウェザーが「私とコナー・マクレガーの試合を実現せようとしたが実現させられなかった。我々は前へ進まなければならない。コナー・マクレガーと戦いたがっているボクサーは多いが、それを言い出したのはまたしても私が最初だった。総合格闘技とボクシング、2つの違う分野でトップに立つことは名誉なことだと思う。でも、自分はもう戦わない」と試合の実現にこぎ着けることができなかったと語った11月30日、マクレガーがカリフォルニア州でボクシングライセンスを取得したことをきっかけに再び両者の間で駆け引きの応酬が再燃した12月3日、マクレガーが北アイルランド・12月13日、メイウェザーがFightHype.comで「俺はカリフォルニア州では戦わない。彼は何のためにカリフォルニア州でライセンスを取得したんだ。彼はみんなを煙に巻こうとしているだけだ。彼は本当は試合をしたくないのさ。俺は彼のボスに会いに行ったんだ」とコメントした12月15日、メイウェザーが、UFCの試合でマクレガーが12月18日、マクレガーがアイルランドのテレビ局12月24日、マクレガーが自身のSNSアカウントに「こいつの顔をぶん殴ってやる」とメッセージを添えてボクシンググローブをはめたマクレガーとメイウェザーが向かい合う合成画像を掲載した2017年1月11日、メイウェザーがESPNのスポーツトーク番組「First Take」に出演。マクレガーへ1500万ドルの試合オファーを提示していることを明かし、「私が興味のある恐らく唯一のことはコナー・マクレガーとの試合だけだ。私はビジネスマンだ、そしてマクレガー戦はビジネスとして最も意味をなすと思うんだ」「こちら側はコナー・マクレガー戦を実現させようとしたんだ。私のファイトマネーはあちら側に伝えてある。私のファイトマネーは最低保証1億ドルだ。こちらがAサイドだ。コナー・マクレガーがいくら稼いできたのか本当に知らないが、総合格闘技の試合で1000万ドル稼いだことが無いのは確かだろう。マクレガーには1500万ドルの提示をしてるんだ、ペイ・パー・ビュー収入の分配の話し合いも別でしよう。だが、Aサイドはもちろんこちらだ。800万ドルやそこらすら稼いだことないやつがどうして2000万ドルや3000万ドルの話しができるんだ？」「コナー・マクレガーはこの試合を実現させたいと言い続けている。だったら実現させようじゃないか」「誰も彼もコナー・マクレガーのことを話し続けているが、あいつは皆を上手くだましているのさ。ダナ・ホワイト（UFC代表）、実現させようじゃないか。あいつをボクシングに連れて来てくれ。私がボクシングがどんなものかあいつに教えてやる」と語った1月13日、UFCのダナ・ホワイト代表がFOXスポーツ1のスポーツトーク番組「The Herd」に出演。番組内でメイウェザーへ2500万ドルの正式な試合オファーを提示して、「さあフロイド、これは正式な試合オファーだ。私は実際にオファーを出来る人物で、そして実際に正式なオファーをしているんだ。我々は君に2500万ドルを払う。コナーにも2500万ドルを払う。ペイ・パー・ビュー収入の分配についても話し合おう。これは正式なオファーだ」「君がAサイド？どうして君がAサイドなんだ？。君の最後の試合は皆に悪い印象を残した、もう誰も君の試合を見たがらないだろう」「君の最後の試合のペイ・パー・ビューは35万件売れただけだが、コナーの最後の2試合は130万件と150万件売れた。だから君がAサイドとは思えないんだ。君がこのコナー戦をどうしてもやりたいのは、大金を稼げる試合とわかっているからだろう」と語った。また、メイウェザーがマクレガーに1500万ドルの試合オファーを提示したと主張していることについて、「フロイド・メイウェザーは誰にも試合オファーの提示などしていないよ」と否定した1月14日、メイウェザーが自身がプロモーションしたボクシング興行のテレビ中継の中で「マクレガーと対戦したいですか？」とインタビューを受け、「絶対にな。私はビジネスマンだ。（試合が実現すれば）とんでもない数字を叩き出すだろう」「相手がコナー・マクレガーなら私にとって意味を成すが、相手が他のやつなら私にとって意味をなさない、遠慮しておくよ」と答えた1月19日、メイウェザーが自身のSNSアカウントに、メイウェザーの1月20日、マニー・パッキャオが「マクレガーにそのつもりがあるなら、可能性はある。ただ、やるなら絶対にボクシングだ。総合格闘技ルールではやらない」と、メイウェザー対マクレガーが決まらなかった場合には、マクレガーとボクシングルールでなら対戦するつもりがあるとコメントを出した。このコメントを受けてボブ・アラムが、UFCの幹部と親しいトップランク社の幹部トッド・ドゥボエフにUFC側と交渉を始めるように指示を出すが、ダナ・ホワイトは「私はマニー・パッキャオのことは好きだが、ボブ・アラムのことは好きじゃないんだ。我々はアラムとはビジネスをしないので、彼にお金を無駄にしないよう、こちらに連絡をしてこないよう伝えて欲しい」とアラムとの交渉を拒絶した1月28日、マクレガーがイギリス・マンチェスターで開催したトークショーで「試合は調査段階以上に来ている。現在も進行中だ。まだ多くのステップがあるが、試合は実現する。みんなが望んでる試合で、俺もやりたい試合だ。実現すると確信している」「100％だ。俺が次に格闘技場に足を踏み入れる時は、10オンスか8オンスのグローブを付けてロープをくぐることになるだろう」「アリ法（ボクサーをプロモーターから保護する法律）があるので実現可能だと思っている。特に今は（ダナが）オファーをした訳だしな。しかし一緒にやるほうがより円滑に進むだろう。俺はこれまでUFCとダナと関係者みんなと大きなビジネスを成し遂げてきた。しかしその一方でそれぞれの立場がある。メイウェザー・プロモーションがあり、UFCがあり、そして今新しくマクレガー・プロモーションが出来た。つまり俺のボスは誰もいないってことさ。フロイドはダナが俺のボスで彼が物事を決定してるように言うが、そんなわけない、決定するやつなんていない。彼らが柔術トーナメントに出場させるなら俺のボクシング出場を止めることは出来ない。みんなで一緒にやればより円滑に進むのは明らかだ。しかし、みんなそれぞれの立場がある、そしてそれぞれの立場を知る必要がある。解決していくよ」「メイウェザーは怯えてるのさ、正直になろうぜ。彼はリアルファイトをやろうとしない。彼は自分を守るためにルールが必要なのさ。俺はルールを必要としない。彼はあれこれ言ってるが、実際には死ぬほどビビってるのさ。もし俺が戦いを決めるなら、UFCでも、総合格闘技でも、ボクシングでも、スポーツファイティングでも無い、ただ戦おうぜと言うだけさ、これまでで最も楽な戦いになるだろう」「今年の年末か来年のはじめまでには実現するよ」と語った2月10日、メイウェザーが観戦に訪れたNBAの試合会場で、契約が締結するまでは実現は何も保証されていないとしつつも、親しいESPNの記者スティーブン・A・スミスに、マクレガーとの試合実現が「非常に、非常に近づいている」と話した2月14日、アイルランドのタブロイド紙アイリッシュ・ザ・サンが、マクレガーのジムの匿名の関係者からの情報として、マクレガーとメイウェザーの試合が、第三者の介入により正式にサインはされていないものの、ファイトマネーを含めた全ての条件で合意に達し、2週間以内に試合が発表されると報道した。また、マクレガーはアイルランドのホテルで2月17日に予定していたイベントをキャンセルして、UFCの記者会見で対戦相手のネイト・ディアスにペットボトルを投げつけた為に、ネバダ州アスレチックコミッションから受けた処分の一環としてラスベガスで児童のいじめ防止ビデオを撮影をするため、アイルランドから渡米中で、ラスベガスでは撮影の他にメイウェザー陣営の代表と詰めの交渉をする予定であると報道した2月18日、マクレガーがTMZの突撃取材を受け「フロイドはビビりやがった。俺がラスベガスに来たのに奴は姿を見せなかった。俺がラスベガスに着いたとたん引退しやがった」とコメントした試合実現の障害になると考えられていた、プロボクシングの実績と経験が全く無いマクレガーとメイウェザーの対戦をコミッションが許可するかについて、ネバダ州アスレチックコミッションの事務局長ボブ・ベネットが「もちろん許可する。この試合は世界の格闘技の中心地（ラスベガス）で開催して欲しい、当然のことだ。2人の世界最高の格闘家による試合を開催したくないアスレチックコミッションなど存在しないだろう」と、ネイト・ディアスとの再戦で見せたマクレガーの打撃技術とメイウェザーより12歳若いことを考慮して試合を許可する方針であると話した2月24日、メイウェザーがShowtimeのボクシング中継に出演して「今日は俺の誕生日だが、これを言うためにここに来た。彼らはコナー・マクレガーの名前を口にし続けている。俺はここにいるぞ、ファンが見たいものをやろうじゃないか」「重要な試合が1試合だけある、それはメイウェザー対マクレガーだ。俺はボクシングでやる必要のあった事は全てやってきたつもりだ。適正なファイトマネーが支払われるなら、どんなことでも起こりえるんだ」「マクレガーは立った状態の打撃で勝ってきた、彼が負けたのはグラウンドだ。打撃では負けたことがない。彼はものすごいファイターで、とてもタフな選手だ。試合に勝とうとする強い意志も持っている」「ボクシングとUFCのグローブに大きな違いはない。少し小さいだけだ。パワーがあれば関係ないし、マクレガーはパワがーがある」「俺のボスは俺自身だから話し合う必要はないが、マクレガーは彼のチームと話し合う必要がある。マクレガーはUFCと彼のボスと話をまとめる必要がある。そうすれば試合が実現するだろう」と語った3月上旬、メイウェザーがイギリス各地をトークショーツアー「アンディフィーテッド・ツアー」で廻り、その中で「もし俺がマクレガーで俺が賢いのなら、UFCでまた負ける前に、フロイド・メイウェザーにケツを蹴らせて大金を稼ぐね。それがビジネスってもんだ」「もし誰かが『俺はメイウェザーと戦いたい』と言ったら、俺はシンプルに『よし、やろう』と言うことが出来る。しかしマクレガーのように契約があると、まずダナ・ホワイトと話さなければならない、そしてダナ・ホワイトは彼のボスに話さなければならない」「マクレガーは決定権が無いのさ。『メイウェザーはなぜパッキャオと戦わない？』と言われたが、それはパッキャオにボスがいたからだ。俺にはボスはいない。簡単に何年も前にパッキャオ戦を実現することは出来たんだ、しかし全てのことに意味があるのさ。最初、パッキャオとは5000万ドルの保障で試合をするはずだったが、俺は忍耐があった。忍耐のおかげでその試合は3億ドルの試合になったんだ」「1000万ドルを稼いだことないやつが1000万ドルを要求することは出来ない。フォーブスで自分の価値を見てくる必要がある。俺はその価値の分は与えるつもりだ。価値が5なら10を与える、価値が10なら20を与える。俺は1試合だけでマクレガーがこれまで稼いできた金額より多く稼いだんだ」3月11日、メイウェザーが「コナー・マクレガーであれば、俺は復帰する。戦うのはマクレガーだけだ。今日、俺はマクレガー戦のために正式に引退を撤回する。時間を無駄にしたくない。さっさと実現させよう。6月がいい」
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